Изначально на знаке было написано слово "HOLLYWOODLAND" и создавался он с целью рекламы новых жилых кварталов на холмах над районом Голливуд города Лос-Анджелес. Каждая буква  9 м в ширину и 15 м в высоту и содержала около 4 тыс. лампочек. Знак был официально открыт 13 июля 1923 года. Создатели считали, что знак простоит около полутора лет, однако с развитием американской «фабрики грёз» и обретением ей мировой известности знак решили оставить.

Знак стал настолько однозначно ассоциироваться с Голливудом, что в сентябре 1932 года актриса Пег Энтсуил совершила самоубийство, спрыгнув с буквы «H», выразив протест Голливуду, который её отверг.

Официальная поддержка и ремонт знака закончились в 1939 году, и он стал быстро разрушаться. В начале 1940-х годов официальный хранитель знака Альберт Кофе попал в аварию, которая привела к разрушению буквы «H» в знаке. Кофе вёл автомобиль по дороге на Маунт-Ли в состоянии алкогольного опьянения, потерял контроль над управлением и, упав с утёса, врезался в букву «H». Кофе не пострадал, но его «Форд» 1928 года выпуска и буква «H» были разбиты.

В 1949 году Торговая палата Голливуда совместно с Департаментом по паркам города Лос-Анджелеса починила и восстановила знак, причём согласно контракту последнее слово «LAND» в знаке было удалено. Несмотря на восстановительные работы, состояние знака (который был сделан из дерева и металлических листов) продолжало ухудшаться. В конце концов первая буква «O» развалилась и стала похожа на прописную букву «u», а третья буква «O» полностью обрушилась, что привело знак к виду«HuLLYWO D».

В 1978 году, отчасти благодаря общественной кампании по восстановлению знака, проводимой шок-рок музыкантом Элисом Купером (который проспонсировал восстановление полностью разрушенной буквы «O»), Торговая палата заменила развалившийся знак. Девять спонсоров пожертвовали каждый по 27 тыс. 777 долларов, что составило в сумме 250 тыс. долларов, на создание новых букв из долговечной австралийской стали.

Размеры новых букв составили 13,7 м в высоту и имели ширину от 9,3 до 11,8 м. Новая версия знака была открыта 14 ноября 1978 года, в 75-ю годовщину Голливуда. За церемонией открытия в прямом эфире наблюдали 60 миллионов зрителей.

Очередное обновление знака, проспонсированное компанией Bay Cal Commercial Painting, произошло в ноябре 2005 года и заключалось в полной перекраске букв знака. Также в 2005 году продюсер Дэн Блисс выставил на аукционе оригинальный знак 1923 года и продал его за 450 тыс. долларов. (Википедия)